“Don’t you ever understand it?” と訊かれて、相手の言ってることが解ってるなら答えは“Yes, I do.”、判らなければ“No, I don’t.”だ。
しかし、答えるのが日本人の場合、質問を「お前、きっと理解してないんじゃね？」と和訳して、それに答えようとするので「いや、解ってるよ」となってしまう。さらにその答を英語に訳して“No, I understand it.”と返してしまうから、もう相手は “Wha？？？”、こちらも「え？え？え？」・・・ 答えが「うん、解らんもんね」の場合でも“Yes, I don’t understand it”としか出てこず、どっちにしても収拾がつかないか、気まずい思いで終わってしまう。
この混乱は、日本語の「はい／いいえ」と英語の”Yes ／No”では、役割が全く違っていることに起因している。
（ただし、これは英語の「否定疑問文」に対する返答の場合だけで、素直な「肯定疑問文」ではこのような齟齬は起こらないので、ここでは例として取り上げない）
日本語の「はい／いいえ」が答えの内容に関わりなく、相手の言ったことに対しての表現であり、その後に自分の言いたい「答」を述べる。他方、英語の”Yes ／No”は自分の返事が「肯定であるか否定であるか」の前振り、あるいは答の内容の端的な要約と言うべきものである。
言い換えると日本語の返事は、まず相手の思考を慮ってその関係における自分の立ち位置を示し、その後おもむろに胸の内を開くという二段階なのだ。しかし、英語の方は質問が肯定形であろうが否定形であろうがお構いなし。相手の立場など一切関わりなく、自分の言いたいことを言うだけになる。そしてYesは次に肯定文が来るぞ、Noなら否定文だぞ、と予め知らしめる役目を果たしているに過ぎないのだ。
とまあ、こういうことは中学や高校の授業で一通りは習っているはずなんだが、これがいっかな身についていない。この状態では、表題の『英語の否定疑問に日本人がYes／Noで答えることは難しいか？』の答えは「難しい」となる。
（アメリカに住んでいたとき、僕よりずっと在米期間の長い日本人を交えて英語で話す機会が何度もあったが、そんな人たちでも否定疑問に対するYes／No間違える人は多かった。）
たまに英語を教えるときに、ちゃんとした受け答えができずYesかNoかだけで話を済まそうとする場面に出くわす。フルセンテンス.の”Yes, I don’t understand it”や”No, I do.”は混乱をもたらすが、間違ったYes／Noだけを返したらまさに誤解そのもの。
そこで、日本語の思考回路の影響を受けずに、素のままで英語の返答（特に否定疑問文に対して）が正確にできる練習方法を考えてみた。要は、一気にYes／Noへ持っていったり、途中に日本語的な相手への同意／不同意の思考段階を踏まなければいいだけのこと。
例えば最初の“Don’t you ever understand it?”の答に至る段階とは：
質問：Don’t you ever understand it?
返答：
１，Don’t you ever understand it? （相手質問を復唱）
２，Don’t I understand it? （主語を変換し自問、everを省略）
３，I don’t understand it? （Don’tを移動して平叙文に近づける）
＊ここで質問と自分の状況を照らし合わせて肯定／否定を判断し、肯定（理解している）なら
４，I understand it. （don’tを外して肯定の平叙文にした答）
５，Yes, I understand it. （Yesを先行させて肯定を明示した答）
６，Yes, I do. （代動詞doで簡略化した答）
７，Yes. （もとも簡略な答）
＊肯定／否定を判断して、否定（理解していない）なら
４，I don’t understand it. （質問の否定形をそのまま継承）
５，No, I don’t understand it. （Noで否定を明示した答）
６，No, I don’t. （動詞を省た簡略な答）
７，No. （もとも簡略な答）
質問を受けたら、まず相手の質問を復唱することから始めて、各段階で一つか二つしか単語の移動や変化、省略を行わない。そのため、最後のYes／Noだけの簡略な答に至るには少し遠回りになるが、この方法で練習していけば「はい／いいえ」≠ “Yes／No”の混乱に巻き込まれることなく、自動的に英語的な思考経路をたどることができるというわけだ。
（７つも段階があるが、実は、Yes／Noを伴わない４番めの答でも全く問題はない）
追記：
これに、主語、動詞、目的語、補語、時勢などを入れ替えて練習すれば完璧だけど、その組み合わせは膨大な数になる。自分で振り返ってみてそんな練習はしてこなかった。。。
ただ、思うに、英語圏で暮らすようになったとき、Yes／Noに飛びついて誤解を生じさせるよりは、少し時間がかかっても上記のような段階を頭の中で辿るように努力していた。あまり意識していないが今もそうかもしれないな。。。
追記その２：
Yes／Noクエスチョンだけでなく、疑問詞を伴う質問でも段階を追って経路をたどれば、例えば“What would you like?”（何になさいますか？）という丁寧な質問に対し、つい”Beer.”と尋ねられたことを「一言」返すだけで精一杯の、ぶっきらぼうな返事をしてしまうというようなことを避けられるようになる。
質問：What would you like?
返答：
１，What would you like?
２，What would I like?
３，I would like what?
＊ここで自分の望む答（whatの内容）を選ぶ
４．I would like beer. （whatをbeerに置き換えるた平叙文の答）
５，I’d like beer. （wouldを短縮した答）
６，I’d like beer, please. （pleaseを付けた丁寧な答）
７，Beer, please. （主語・動詞を省略した答）
８，Beer. （最も簡略だがぶっきら号な答）
（こちらも４番目で既に十分丁寧な受け答えになっている）
